Hoesein Djajadiningrat sendiri memulai studinya dengan belajar bahasa Belanda di Menes, Pandeglang, pada seorang komandan polisi yang memiliki gelar diploma guru bantu Eropa (hoof Acte), bernama Ruseler.
Ruselar, akhirnya menyarankan Bagus Djajawinata agar menyekolahkan anak-anaknya di Serang atau Batavia, akibat tidak memiliki cukup uang, orang tua Hoesein memilih untuk menyekolahkannya di EuropescheLagere School (ELS) di Serang.
Pada masa menempuh studi di Serang, Hoesein tinggal di rumah pamannya yang saat itu menjadi Bupati Serang, bernama Raden Adipati Sutadiningrat.
Karena pamannya meninggal pada 12 November 1893, Hoesein kemudian pindah kerumah Wedana Petir yang juga merupakan kerabatnya.
Hoesein akhirnya bersekolah di Kok en van Diggelen di Batavia. Disitulah Hoesein berjumpa dengan seseorang yang sangat penting bagi hidupnya, Snouck Hurgronje.
Yang merupakan seorang penasehat pemerintah Hindia Belanda untuk urusan pribumi serta Islam.
Snouck Hurgonje kemudian banyak mengajari Hoesein mengenai cara mengarang, serta mendiskusikan hasil karangan-karangan yang ditulisnya.
Di tahun 1899 Hoesein Djajadiningrat lulus dari sekolah serta melanjutkan studinya di sekolah HBS, yang berada di Salemba, Pada tahun itu juga ayahnya, Raden Bagus Djajawinata tutup usia.
Melihat perkembangan studi dari Hoesein yang sangat bagus, Snouck Hurgronje sangat tertarik untuk mendukung studinya.
Pada saat Hoesein Djajadiningrat naik di kelas 3 HBS, Snouck Hurgronje mengirimkan sepucuk surat untuk Achmad Djajadiningrat, kakak Hoesein Djajadiningrat yang saat itu menjabat bupati Serang, agar Hoesein dapat melanjutkan studinya ke Universitas Leiden, Belanda.
Hoesein mempelajari bahasa Latin serta Yunani saat kelas 3 HBS, guna mepersiapkan untuk kuliah di Belanda. Di tahun 1904, Hoesein lulus dari HBS serta langsung berangkat menuju Belanda, Hoesein masuk sekolah Gymnasium.
Selama lima tahun belajar di Leiden, Hoesein menyelesaikan kuliahnya dengan menulis disertasi berjudul, “Critische Beschouwing van de Sedjarah Banten” (Tinjauan Kritis Tentang Sejarah Banten), di bawah bimbingan langsung Hurgronje dengan hasil cumlaude.
